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Feb 29, 2024

Synthèse, caractérisation spectroscopique et performances de teinture de nouveaux colorants bis azoïques dérivés de la benzidine

Scientific Reports volume 13, Numéro d'article : 7826 (2023) Citer cet article 639 Accès 1 Citations 1 Détails d'Altmetric Metrics La benzidine a été couplée au cyanoacétate d'éthyle et au malononitrile pour

Rapports scientifiques volume 13, Numéro d'article : 7826 (2023) Citer cet article

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La benzidine a été couplée avec du cyanoacétate d'éthyle et du malononitrile pour donner des produits azo-hydrazo qui à leur tour ont été cyclisés en utilisant de l'hydrazine et de la phénylhydrazine pour donner du 4,4'-([1,1'-biphényl]-4,4'-diylbis (hydrazine-2-yl-1-ylidène))dérivés bis pyrazole 5–7. Ces composés ont été identifiés par diverses analyses spectrales. L'examen de NaOH 0,1 M et de HCl 0,1 M dans du DMF a révélé que les λmax des colorants synthétisés sont assez sensibles à la variation du pH et légèrement affectés par les groupements coupleurs. En utilisant l'agent de dispersion DYEWELL-002, un tissu en polyester (PE-F) a été teint dans l'eau. L'intensité de la couleur (K/S), sa somme (K/Ssum), l'épuisement du colorant (%E) et les valeurs de réflectance ont été mesurées et discutées. La méthode DFT estime les paramètres descripteurs chimiques des colorants intitulés, en utilisant le niveau B3LYP/6-31G(d,p) pour étudier les performances des colorants ainsi que pour postuler un mécanisme de processus de teinture.

Les colorants azoïques constituent la plus grande classe de colorants commerciaux en raison de leur présence dans la plupart des classifications de colorants. Ces composés sont identifiés par la présence d'un groupe chromophore (–N = N–) comme dans les colorants acides, réactifs, azoïques, directs et basiques. Généralement, le chromophore azoïque est lié à des cycles dérivés aromatiques, à des dérivés de cycles naphtalènes, à des hétérocycles aromatiques ou remplace un atome d'hydrogène acide d'un groupe méthylène actif1. Un tel groupe doit flanquer le groupe azoïque pour fournir à la couleur du colorant ses teintes d'intensités diverses. L'importance des colorants azoïques vient de leur utilisation comme colorants synthétiques dans le textile, l'imprimerie, la fabrication du papier, etc.2. De plus, les substances azoïques sont utilisées pour le traitement biocide des matières textiles, telles que les antiseptiques, les antinéoplasiques, les antidiabétiques et les antitumoraux, car les colorants azoïques présentent une importance biologique et médicinale3,4,5. Par ailleurs, de nombreuses recherches et études sur les colorants azoïques ont été menées pour introduire ou modifier de nouvelles caractéristiques. Ceci est le résultat des propriétés thermiques et optiques améliorées des colorants azoïques2,6,7,8,9. Pour créer des colorants bisazoïques, une diamine aromatique, telle que la benzidine, est généralement diazotée deux fois et liée via des coupleurs identiques ou différents. Les colorants azoïques à base de benzidine et les colorants à base de congénères sont utilisés dans la production de peintures, d'encres d'imprimerie, de produits pharmaceutiques10 et dans les industries de l’alimentation, du pétrole, de la fourrure, des plastiques, des teintures capillaires, du savon, du caoutchouc et du bois11,12. Les colorants azoïques dérivés de la benzidine sont classés comme source de pollution affectant l'environnement13. Cependant, il n'existe aucune preuve significative que les pigments orange et jaune produits à partir de la benzidine, à savoir les pigments de disazopyrazolones (oranges diarylides), présentent eux-mêmes un danger dangereux14,15. La plupart des colorants azoïques sont associés à une tautomérie azoïque-hydrazo. Par conséquent, il existe plusieurs études sur la tautomérie des colorants azoïques dans la littérature, qui concernent des secteurs tels que les applications optiques, technologiques et environnementales16,17. Le pH du milieu, la polarité du solvant et les variables structurelles sont les facteurs décisifs de l'équilibre tautomérique. De plus, certains chercheurs ont utilisé des calculs basés sur la théorie fonctionnelle de la densité (DFT) pour étudier la tautomérie des colorants azoïques18. Les cycles pyrazole azoïques à base de benzidine sont structurellement similaires à ceux de la tartrazine (CI Food Yellow 4), un colorant azoïque synthétique jaune citron principalement utilisé comme colorant alimentaire. Cette similarité suggère qu'il pourrait y avoir des propriétés ou des comportements communs entre les deux composés, tels que la stabilité de la couleur ou la réactivité.

Dans la continuité de notre intérêt pour le domaine des colorants19,20, ce travail vise à examiner la relation structure-performance de divers colorants bisazoïques produits par couplage avec des molécules actives de méthylène, à savoir le malonoinitrile et le cyanoacétate d'éthyle avec des sels de diazonium dérivés de la benzidine. Ces composés diazotés subissent une cyclisation avec l'hydrate d'hydrazine et la phénylhydrazine pour former des cycles pyrazole aux deux extrémités de la molécule. L'analyse spectrale des colorants azoïques synthétisés dans ce travail est mesurée expérimentalement et calculée en utilisant la méthode DFT avec l'ensemble de base de 6-31G(d,p) pour déterminer leur structure moléculaire. La possibilité de tautomérie des colorants azoïques synthétisés et les paramètres globaux à l'aide de calculs de la théorie fonctionnelle de la densité (DFT) sont examinés pour étudier les paramètres affectant la capacité de teinture de ces colorants ainsi que pour suggérer un mécanisme possible de teinture. Pour vérifier l'aptitude à la teinture des colorants bis azoïques synthétisés, les propriétés de solidité telles que la résistance à la lumière, au lavage, à la transpiration et à la chaleur ont été examinées sur des tissus en polyester.